Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Pinacol to pinacolone
Condiciones: H2SO4 (aq.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate one hydroxyl
One OH takes a proton from hydronium; the two ends are identical, so either can react.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as water.
Water leaves
Loss of water gives a tertiary cation directly beside the remaining C–OH carbon.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Methyl shift to the oxocarbenium ion
A methyl migrates from the carbinol carbon to the cation while the oxygen lone pair forms C=O⁺. The new cation is resonance-stabilized with every atom having an octet.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the cation.
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond as the methyl leaves.
Driving force
The protonated ketone is far more stable than any alkyl cation.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the proton from the protonated ketone, giving the neutral ketone and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the carbonyl oxygen.
Pinacolone
3,3-Dimethylbutan-2-one: the tert-butyl group comes from the migrated methyl.
Qué vas a practicar
Draw the pinacol rearrangement of 2,3-dimethylbutane-2,3-diol: protonation, loss of water, methyl shift to the oxocarbenium ion and deprotonation to pinacolone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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