Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidrólisis del 1-cloro-2-metilciclohexano con desplazamiento de H
Condiciones: H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el cloruro
En agua caliente, el enlace C–Cl se ioniza sin ayuda de un nucleófilo y se forman un catión ciclohexilo secundario y cloruro. Esta ionización lenta es el paso determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El carbono del anillo contiguo al catión lleva el metilo y un hidrógeno. Ese hidrógeno se mueve con su par al carbono catiónico y da el catión terciario 1-metilciclohexilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno al orbital p vacío del catión secundario.
El agua se adiciona al catión
Un par solitario del agua se une al carbono catiónico terciario y forma un ion alquiloxonio. Que el cloruro de partida fuera cis o trans ya no importa, porque el catión plano ha perdido esa información.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotonar el ion oxonio
Una segunda molécula de agua, la base más fuerte presente, quita el protón del ion oxonio y deja el alcohol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
1-Metilciclohexan-1-ol
El OH termina en el carbono que lleva el grupo metilo, un carbono más allá de donde estaba el cloro. Los subproductos son hidronio y cloruro, es decir, HCl.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 1-cloro-2-metilciclohexano: ionización, desplazamiento 1,2 de hidruro al catión terciario del anillo, captura por agua y desprotonación hasta 1-metilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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