Arrow Lab

Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo

Alqueno que da 2-cloro-2,3-dimetilbutano mediante un desplazamiento

Trabaja hacia atrás · Desafío

Condiciones: Alkene + HCl → 2-chloro-2,3-dimethylbutane

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

La pregunta

¿Qué alqueno da 2-cloro-2,3-dimetilbutano con HCl solo a través de un desplazamiento 1,2 de metilo?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta 3,3-Dimetilbut-1-eno

    Su catión secundario debe desplazar un metilo para convertirse en el catión terciario que da este cloruro.

  2. Esta no 2,3-Dimetilbut-2-eno

    La protonación da directamente el catión terciario, así que el cloruro se forma sin ningún desplazamiento.

  3. Esta no 2,3-Dimetilbut-1-eno

    La protonación según Markovnikov del CH2 terminal da directamente el catión terciario; no hace falta ningún desplazamiento.

  4. Esta no 3-Metilbut-1-eno

    Solo tiene cinco carbonos; su desplazamiento de hidruro da 2-cloro-2-metilbutano, no un dimetilbutano.

Solución explicada

Protonar el 3,3-dimetilbut-1-eno da un catión secundario junto a un carbono cuaternario. Un metilo migra hacia él y deja un catión terciario en el antiguo carbono cuaternario, que el cloruro atrapa para dar 2-cloro-2,3-dimetilbutano. Los dos 2,3-dimetilbutenos llegan directamente al mismo catión terciario por protonación según Markovnikov, así que no necesitan ningún desplazamiento.

Qué vas a practicar

Razona hacia atrás desde el 2-cloro-2,3-dimetilbutano hasta el alqueno cuya adición de HCl requiere un desplazamiento 1,2 de metilo.

¿Atascado con tu propia tarea?

Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte

Comparte este problema

Publicar en XEnviar por WhatsApp

Etiquetas

Sigue practicando