Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Qué significa la mutarrotación
Condiciones: Pure α-D-glucopyranose dissolved in water at 25 °C; specific rotation +112° at first, +52.7° after some hours.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La α-D-glucosa recién disuelta tiene una rotación específica de +112°, que baja lentamente hasta +52,7° y luego se mantiene constante. ¿Qué proceso causa este cambio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los anómeros α y β se interconvierten a través del aldehído de cadena abierta hasta alcanzar el equilibrio
La apertura del anillo borra la configuración de C1, y el cierre por cualquiera de las caras da cualquiera de los anómeros.
Esta no La D-glucosa se racemiza lentamente a L-glucosa
Solo cambia C1; C5, que define D o L, nunca se modifica, y la rotación final no es cero.
Esta no La glucosa se epimeriza en C2 a manosa
La epimerización en C2 requiere base y un enodiol; en agua neutra es despreciable en esta escala de tiempo.
Esta no El anillo de piranosa se contrae a una furanosa
La glucofuranosa solo se forma en trazas (< 1 %); el cambio ocurre entre las piranosas α y β.
Solución explicada
El carbono anomérico es un hemiacetal, así que el anillo puede abrirse al aldehído y volver a cerrarse por cualquiera de las caras de C1. Por eso la glucosa α y la β se interconvierten hasta alcanzar la mezcla de equilibrio (alrededor de 36 % α y 64 % β), cuya rotación es +52,7°. Si se parte de β pura (+18,7°), se llega al mismo valor final. Los glicósidos, con un acetal en C1, no pueden hacerlo.
Qué vas a practicar
Explica la mutarrotación como la interconversión de los anómeros α/β a través de la forma de cadena abierta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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