Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Fenilbut-3-en-1-ol a partir de bromuro de alilmagnesio
Condiciones: Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El enlace C–Mg del alilo se adiciona al aldehído
El carbono CH2 unido al magnesio lleva el par nucleófilo del enlace C–Mg. Ataca el carbono aldehídico del benzaldehído y el par π del C=O pasa al oxígeno, lo que une una cadena alilo de tres carbonos al carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C entre el CH2 del alilo y el carbono aldehídico.
- El par π del C=O pasa al oxígeno y da un alcóxido de magnesio.
Clase y tipo de alcohol
El compuesto carbonílico determina la clase de alcohol.
El amonio protona el alcóxido
El NH4Cl acuoso es el ácido del tratamiento; el ion amonio protona el oxígeno del alcóxido. Su acidez suave deja intactos el alqueno y el alcohol bencílico.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcóxido usa un par solitario para tomar un protón del amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno y libera amoníaco.
1-Fenilbut-3-en-1-ol
El alcohol homoalílico secundario tiene un nuevo estereocentro en el carbono carbinólico. El ataque por ambas caras del aldehído lo forma como racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de alilmagnesio al benzaldehído y el tratamiento con NH4Cl que da el alcohol homoalílico 1-fenilbut-3-en-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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