Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Disolventes para reducciones con NaBH4 y LiAlH4
Condiciones: Reduction of a ketone to a secondary alcohol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Quieres reducir ciclohexanona a ciclohexanol. ¿Qué combinación de reactivo y condiciones es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaBH4 en metanol; LiAlH4 en éter seco y luego tratamiento con H2O
El borohidruro tolera los alcoholes; el LiAlH4 debe mantenerse seco y se desactiva después.
Esta no NaBH4 en éter seco y luego H2O; LiAlH4 en metanol
El metanol destruiría el LiAlH4 y liberaría H2.
Esta no Ambos reactivos en metanol
El metanol reacciona violentamente con el LiAlH4.
Esta no Ambos reactivos en agua a reflujo
El agua destruye el LiAlH4, y calentar NaBH4 en agua también lo descompone.
Solución explicada
Los enlaces Al–H del LiAlH4 son donadores de hidruro muy reactivos y reaccionan violentamente con los grupos O–H liberando H2, por lo que el LiAlH4 se usa en un éter seco (Et2O o THF) y el alcóxido de aluminio se protona después en un tratamiento (workup) aparte con H2O o ácido diluido. El NaBH4 es mucho más suave: reacciona solo lentamente con metanol o etanol, así que puede usarse en un disolvente alcohólico, que además protona directamente el alcóxido.
Qué vas a practicar
Relaciona el borohidruro de sodio y el hidruro de litio y aluminio con disolventes y tratamientos (workup) adecuados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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