Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
IV: qual cetona absorve em 1685 cm⁻¹
Condições: IR spectra of four ketones
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quatro cetonas são comparadas por IV. Qual delas mostra o estiramento C=O em cerca de 1685 cm⁻¹, abaixo dos 1715 cm⁻¹ habituais?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetofenona
Correto: o anel arila está conjugado com a C=O e diminui sua frequência de estiramento.
Esta não Ciclo-hexanona
Uma cetona sem tensão e sem conjugação: sua banda de C=O fica perto de 1715 cm⁻¹.
Esta não Ciclopentanona
A tensão do anel de cinco membros eleva a frequência da C=O para cerca de 1745 cm⁻¹.
Esta não Butan-2-ona
Uma cetona acíclica saturada absorve perto de 1715 cm⁻¹.
Solução explicada
A conjugação com um anel benzênico ou com uma C=C permite que o sistema π se deslocalize para a carbonila, dando à C=O um caráter parcial de ligação simples. Uma ligação mais fraca vibra em frequência menor, por isso a acetofenona absorve perto de 1685 cm⁻¹. Cetonas acíclicas saturadas e de anel de seis membros absorvem perto de 1715 cm⁻¹, e a tensão de anel da ciclopentanona eleva sua banda para cerca de 1745 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Identifique a cetona conjugada a partir de uma banda de estiramento C=O deslocada para cerca de 1685 cm⁻¹.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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