Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
(E)-4-Fenilbut-3-en-2-ol por reducción de Luche
Condiciones: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidruro se adiciona directamente al carbono carbonílico
El Ce³⁺ (no dibujado) se une al oxígeno carbonílico de la benzalacetona y ayuda a convertir el borohidruro en metoxiborohidruros más duros. El hidruro duro ataca el sitio duro y más positivo, el carbono carbonílico, en lugar del carbono β blando de la enona, y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H forma el nuevo enlace C–H en el carbono carbonílico (adición 1,2).
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno; el enlace C=C y su geometría E no participan.
Qué cambia el CeCl3
Sin cerio, el NaBH4 da algo de reducción conjugada de las enonas.
El metanol protona el alcóxido
El metanol es la fuente de protones. El alcóxido alílico toma el protón O–H y se obtienen el alcohol y metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido alílico toma el protón del metanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del metanol como metóxido.
(E)-4-Fenilbut-3-en-2-ol
El alcohol alílico conserva el alqueno E conjugado con el anillo de fenilo. El nuevo estereocentro carbinólico se forma por ambas caras, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la entrega 1,2 de hidruro al carbono carbonílico de la (E)-benzalacetona en condiciones de Luche y la protonación con metanol, conservando el alqueno E.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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