Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Infiere la estereoquímica a partir de un entorno aquiral
Condiciones: Butan-2-one undergoes cyanohydrin formation with achiral reagents in an achiral solvent, with no chiral catalyst or resolution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El producto HO–C(CH3)(CH2CH3)(CN) tiene un estereocentro. ¿Qué resultado estereoquímico se deduce bajo los supuestos indicados?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Se esperan cantidades iguales de sus dos enantiómeros.
Las dos caras enantiotópicas son equivalentes en este entorno aquiral.
Esta no Solo se forma el enantiómero R porque el oxígeno del carbonilo se dibuja por encima del carbono.
La orientación en la página no es una fuente de inducción asimétrica.
Esta no No existe estereocentro porque el OH y el CN contienen ambos heteroátomos.
Los cuatro sustituyentes completos OH, CN, CH3 y CH2CH3 son distintos.
Solución explicada
El ataque por caras opuestas de la cetona plana produce centros tetraédricos que son imágenes especulares. Sin influencia quiral, ambas rutas tienen la misma energía. Por lo tanto, la conectividad por sí sola da un racemato, no una configuración asignada de forma única.
Qué vas a practicar
Identifica la formación de producto racémico cuando la adición crea un estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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