Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Distingue los productos finales de la condensación con nitrógeno
Condiciones: Acetone condenses separately with methylamine, CH3NH2, and dimethylamine, (CH3)2NH, with suitable acid catalysis and water removal. Consider neutral final products.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de resultados es coherente con los hidrógenos disponibles después de la deshidratación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La metilamina da una imina; la dimetilamina da una enamina.
El iminio de la amina primaria puede perder N–H; el iminio de la amina secundaria pierde un C–H alfa.
Esta no Ambas dan productos neutros con C=N mientras el nitrógeno conserva todos sus sustituyentes de carbono originales.
La especie con C=N derivada de la amina secundaria, con dos sustituyentes N–C, tiene nitrógeno positivo y no puede volverse una imina neutra sin perder un grupo de carbono.
Esta no Ambas dan acetales porque hay ácido presente.
Los acetales requieren nucleófilos de oxígeno; el ácido no sustituye la amina por un alcohol.
Solución explicada
Tras la deshidratación, el nitrógeno proveniente de la metilamina tiene un H disponible para desprotonarse y dar (CH3)2C=NCH3. El nitrógeno del iminio proveniente de la dimetilamina no tiene H; la pérdida de un protón alfa forma un enlace C=C y devuelve un par solitario al N, lo que da CH2=C(CH3)N(CH3)2.
Qué vas a practicar
Predice la diferencia entre los productos de condensación de aminas primarias y secundarias.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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