Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Hidrólisis del esqueleto de carbono de una enamina
Condiciones: The acetone-derived dimethyl enamine in excess acidic water; trace carbon protonation and complete hydrolysis to acetone plus dimethylammonium. The productive carbon-protonation branch is specified. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Mueve los electrones
La protonación en el carbono genera la forma contribuyente iminio capaz de hidrolizarse, a la vez que conserva el octeto completo del carbono.
Las flechas curvas
- El enlace pi de la enamina captura un protón en el carbono alejado del nitrógeno.
- El par del enlace O–H del ácido vuelve al oxígeno del agua.
- El nitrógeno aporta el enlace pi del iminio.
Mueve los electrones
El agua se adiciona al carbono del iminio y el par del enlace C=N restablece el par solitario del nitrógeno.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El oxonio derivado del agua se convierte en el grupo hidroxilo neutro de una carbinolamina.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
La protonación convierte al nitrógeno en un grupo saliente de tipo amina neutra tras la ruptura del enlace C–N.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El par solitario del oxígeno forma el C=O mientras el par del enlace C–N pasa al nitrógeno que se va.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El disolvente le quita el protón al nuevo oxígeno del carbonilo.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
En el medio ácido indicado como punto final, la amina liberada queda atrapada como su ion amonio en lugar de quedar como un producto mayoritario sin protonar, lo que no sería realista.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El enlace C=C de la enamina se convierte en un enlace C–H de metilo y en un carbonilo en el carbono que estaba unido al nitrógeno. El oxígeno del agua entrante queda retenido en la acetona; la dimetilamina se va y se protona a su forma de amonio con cuatro enlaces.
Qué vas a practicar
Relaciona la protonación en el carbono con la hidrólisis del iminio y el producto final de amonio secundario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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