Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
¿Qué amina da una imina?
Condiciones: Ketone + amine, cat. H⁺ (pH 4–5)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se trata con distintas aminas en ácido suave. ¿Qué amina da como producto una imina neutra (C=N)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metilamina (CH3NH2), una amina primaria
Tras la pérdida de agua, el iminio aún tiene un N–H que perder y da la imina neutra.
Esta no Dimetilamina ((CH3)2NH), una amina secundaria
El iminio no tiene N–H, así que pierde un H α y da una enamina.
Esta no Trimetilamina ((CH3)3N), una amina terciaria
No tiene ningún N–H: no es posible la deshidratación de una carbinolamina.
Esta no Pirrolidina, una amina secundaria cíclica
Es una amina clásica para formar enaminas, no iminas.
Solución explicada
La formación de una imina requiere que el nitrógeno conserve un N–H después de la adición: el ion iminio R2C=NHR⁺ pierde ese protón N–H y da el C=N neutro. Las aminas primarias (RNH2) cumplen esta condición. Las aminas secundarias dan un iminio que solo puede perder un C–H en α y da una enamina; las aminas terciarias no pueden condensarse en absoluto.
Qué vas a practicar
Identifica la clase de amina que se condensa con una cetona para dar una imina neutra.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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