Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
PLP y aminoácidos: la aldimina externa
Condiciones: Pyridoxal 5′-phosphate (aldehyde) + amino acid (–NH2), enzyme active site
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En las transaminasas, el aldehído del fosfato de piridoxal 5′ (PLP) se une al grupo α-amino de un aminoácido. ¿Qué enlace se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una imina (base de Schiff), C=N–CH(R)CO2⁻
Amina primaria + aldehído con pérdida de agua.
Esta no Un enlace amida
Una amida requiere un grupo acilo; el PLP tiene un aldehído, no un derivado de ácido carboxílico.
Esta no Una enamina
El nitrógeno del aminoácido es primario, así que el producto neutro es una imina.
Esta no Un hemiaminal que nunca se deshidrata
La carbinolamina se deshidrata hasta la imina conjugada.
Solución explicada
El α-NH2 del aminoácido es una amina primaria y el PLP lleva un aldehído aromático. Se condensan con pérdida de agua para dar una imina (base de Schiff), la aldimina externa; en la enzima en reposo, el PLP está unido como imina a una lisina. La imina protonada, conjugada con el anillo de piridinio, actúa como sumidero de electrones en la transaminación y la descarboxilación.
Qué vas a practicar
Identifica el enlace que une el fosfato de piridoxal a un sustrato aminoácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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