Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
La hidrólisis SN1 del (R)-3-cloro-3-metilhexano produce racemización
Condiciones: H2O, acetone, warm
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La ionización destruye el estereocentro
Un cloruro terciario en un disolvente polar prótico se ioniza por sí solo: el enlace C–Cl se rompe heterolíticamente en el paso lento, determinante de la velocidad. El carbocatión terciario que se forma es sp2 y plano, así que se pierde la disposición R del cloruro de partida.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va por completo con el cloro como cloruro y deja un carbocatión terciario estabilizado por tres grupos alquilo.
El agua se adiciona por cualquiera de las caras del catión
El agua es un nucleófilo débil, pero el carbocatión es muy reactivo. Como el catión es plano, el agua puede enlazarse por la cara superior o por la inferior con la misma facilidad, y cada cara conduce a un enantiómero distinto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua llena, por cualquiera de las caras, el orbital p vacío del carbocatión y forma el enlace C–O de un ion oxonio.
Una segunda molécula de agua arranca el protón
El ion oxonio es un ácido fuerte, y el agua del disolvente es la base presente. La pérdida del protón da el alcohol terciario neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una molécula de agua del disolvente toma un protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno del alcohol y elimina su carga positiva.
3-Metilhexan-3-ol racémico
El ataque por las dos caras da (R)- y (S)-3-metilhexan-3-ol en cantidades casi iguales, así que el cloruro ópticamente activo se convierte en un alcohol casi racémico. Puede quedar un ligero exceso del alcohol invertido (S) porque el cloruro que sale protege brevemente la cara por la que se fue.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 de un cloruro terciario enantiopuro y explica por qué el carbocatión plano da ambos enantiómeros del alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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