Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
cis-4a,5,8,8a-Tetrahydronaphthalene-1,4-dione from benzoquinone
Condiciones: benzene, Δ (1 equiv diene)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
One quinone C=C acts as dienophile
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Each C=C of benzoquinone is flanked by two C=O groups, which make it a strongly electron-poor dienophile.
Las flechas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Second equivalent
Benzoquinone has two equivalent C=C bonds.
cis-4a,5,8,8a-Tetrahydronaphthalene-1,4-dione
The bicyclic enedione keeps one C=C between the two carbonyls and gains a cyclohexene ring. The cis dienophile geometry gives the cis ring fusion (meso).
Qué vas a practicar
Draw the Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene with one C=C of p-benzoquinone and show the cis ring fusion of the bicyclic enedione.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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