Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Regioquímica de isopreno + acrilato de metila
Condições: Isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) + methyl acrylate, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual regioisômero é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Metilcicloex-3-eno-1-carboxilato de metila ("para", 1,4)
Correto: dienos 2-substituídos dão produtos 1,4.
Esta não 3-Metilcicloex-3-eno-1-carboxilato de metila ("meta", 1,3)
Isômero minoritário: a extremidade menos nucleofílica do dieno se ligaria ao carbono β.
Esta não 2-Metilcicloex-3-eno-1-carboxilato de metila ("orto", 1,2)
Produtos "orto" vêm de dienos 1-substituídos; aqui a metila está na C=C do anel.
Esta não Uma mistura 1:1 de "para" e "meta"
O doador desequilibra os coeficientes do HOMO, então um regioisômero predomina.
Solução explicada
Um doador em C2 do dieno torna C1, a extremidade vizinha a ele, a ponta mais nucleofílica. Esse carbono se liga ao carbono β do acrilato. A metila (na C=C do anel) e o éster ficam em 1,4 no anel: o produto "para".
O que você vai praticar
Aplique a regra "para" para um dieno 2-substituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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