Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción de Diels–Alder — retención de la geometría cis del dienófilo
Condiciones: A stereochemically pure cis alkene bearing one CO₂CH₃ substituent on each alkene carbon undergoes a concerted thermal Diels–Alder reaction with butadiene. Ignore endo/exo naming and ask only the two ester groups’ relative ring-face relationship.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se relacionan los dos grupos éster en el cicloaducto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Permanecen cis sobre carbonos adyacentes del anillo.
El componente dienófilo suprafacial conserva la relación relativa de sus sustituyentes.
Esta no Se vuelven trans porque toda adición invierte uno de los carbonos del alqueno.
Esta cicloadición concertada no es un proceso SN2 de un solo centro.
Esta no Deben quedar geminales sobre un mismo carbono del anillo.
Cada sustituyente sigue unido a su carbono original del dienófilo; no hay migración de carbonos.
Solución explicada
Conserva una relación del dienófilo
Etiqueta los dos carbonos del dienófilo antes de la reacción. Permanecen adyacentes y cada uno conserva su sustituyente éster. Los cambios concertados de formación de enlaces suprafaciales convierten la geometría cis en una relación cis en el anillo, independientemente de la cuestión aparte de endo/exo.
Qué vas a practicar
Predice la estereoquímica relativa que se transfiere en una cicloadición estereoespecífica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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