Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Bromohidrina del buta-1,3-dieno: 1-bromobut-3-en-2-ol
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El dieno ataca al bromo
El enlace π terminal C1=C2 ataca un átomo de bromo mientras se rompe el enlace Br–Br. El catión que queda en C2 es alílico, así que con un dieno conjugado se dibuja como el catión abierto y deslocalizado, y no como un ion bromonio cerrado.
Las flechas curvas
- El par π de C1=C2 se enlaza al átomo de bromo más cercano.
- El par del enlace Br–Br se va con el otro bromo como bromuro.
El agua ataca el carbono alílico
El agua es el disolvente, así que supera ampliamente en número al bromuro y es el nucleófilo que captura el catión. Se enlaza a C2, el carbono vecino al nuevo enlace C–Br que lleva la mayor parte de la carga positiva, y da un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua se enlaza al C2 catiónico.
El agua elimina el protón del oxonio
Una segunda molécula de agua toma un protón del ion oxonio; el agua es la base más fuerte presente, así que el bromuro no actúa como base. Quedan el alcohol neutro y el ion hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua se enlaza al protón O–H del ion oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y da el grupo hidroxilo neutro.
1-Bromobut-3-en-2-ol
La bromohidrina tiene el bromo en el carbono terminal y el OH en el carbono siguiente, con el grupo vinilo intacto. El agua ataca cualquiera de las caras del catión plano, así que el estereocentro del alcohol se forma como racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromo a C1 del buta-1,3-dieno, el ataque del agua al C2 alílico y la eliminación del protón del oxonio por el agua para dar la bromohidrina 1-bromobut-3-en-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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