Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Conjugation energy from heats of hydrogenation
Condiciones: ΔH(hydrogenation) of but-1-ene = −30.1 kcal/mol; of buta-1,3-diene = −54.1 kcal/mol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How much more stable is buta-1,3-diene than predicted for two isolated terminal C=C bonds? Give the stabilization in kcal/mol.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6.1 kcal/mol Se acepta con un margen de ±0.3 kcal/mol.
- Si obtuviste 24 kcal/mol: That subtracts 30.1 from 54.1; compare with two alkenes (60.2), not one.
- Si obtuviste -6.1 kcal/mol: The magnitude is right, but stabilization is reported as a positive energy lowering.
Solución explicada
Two isolated monosubstituted C=C bonds should release 2 × 30.1 = 60.2 kcal/mol. Buta-1,3-diene releases only 54.1, so it is 60.2 − 54.1 = 6.1 kcal/mol lower in energy: the conjugation (delocalization) energy.
Qué vas a practicar
Calculate the conjugation energy of buta-1,3-diene from heats of hydrogenation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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