Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Major product at −80 °C
Condiciones: Buta-1,3-diene + HBr at −80 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
At −80 °C, which product dominates and why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Bromobut-1-ene (1,2-adduct): it forms faster
Kinetic control: lower activation barrier wins.
Esta no 1-Bromobut-2-ene (1,4-adduct): it is more stable
Stability decides only at higher temperature, when products equilibrate.
Esta no A 50:50 mixture, since both cation carbons are equivalent
C2 and C4 are not equivalent: C2 is secondary, C4 primary.
Esta no 1,2-Dibromobutane
Only one equivalent of HBr adds.
Solución explicada
At low temperature the addition is effectively irreversible, so the ratio reflects relative rates. Bromide attacks C2 faster: it carries more of the positive charge (secondary) and sits next to the departing ion pair. The 1,2-adduct is the kinetic product.
Qué vas a practicar
Predict which HBr adduct of butadiene dominates under kinetic control.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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