Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
3-Bromocyclohex-1-ene by allylic bromination with NBS
Condiciones: NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Initiation: light splits Br2
NBS reacts with the HBr formed in the chain to keep a low, steady concentration of Br2; that Br2 is drawn here. Light breaks the weak Br–Br bond homolytically into two bromine atoms.
Las flechas curvas
- One bonding electron goes to the first bromine.
- The other bonding electron goes to the second bromine.
Br• abstracts an allylic hydrogen
The allylic C–H bond (about 360 kJ/mol) is the weakest in cyclohexene because the radical formed is delocalized over the C=C. Br• takes that hydrogen to give HBr and the cyclohexenyl radical.
Las flechas curvas
- The bromine unpaired electron supplies one electron of the new H–Br bond.
- One C–H electron completes the H–Br bond.
- The other C–H electron stays on the allylic carbon as the unpaired electron.
Why not addition?
NBS keeps Br2 scarce.
The allylic radical takes Br from Br2
The cyclohexenyl radical abstracts a bromine atom from Br2, forming the C–Br bond and regenerating Br•, which carries the chain. Both ends of this symmetric radical give the same product.
Las flechas curvas
- The radical electron supplies one electron of the new C–Br bond.
- One Br–Br electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron stays on bromine, regenerating Br•.
3-Bromocyclohex-1-ene
3-Bromocyclohex-1-ene, HBr and a new Br• form; HBr reacts with NBS to make the next Br2. The chain stops when two radicals combine (termination).
Qué vas a practicar
Draw initiation by Br–Br homolysis, abstraction of an allylic hydrogen of cyclohexene by Br•, and bromine transfer from Br2 to the allylic radical to give 3-bromocyclohex-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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