Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Ionización del 2-bromo-2-metilbutano
Condiciones: aqueous ethanol (C–Br heterolysis only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El enlace C–Br se rompe heterolíticamente
El etanol acuoso, polar prótico, estabiliza los dos iones que se forman, así que el enlace C–Br puede ionizarse sin que ningún nucleófilo lo empuje. Una sola flecha describe todo el paso: el par enlazante sale con el bromo, más electronegativo.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Br pasan al bromo, que sale como bromuro; el carbono terciario queda con solo tres enlaces y seis electrones.
Catión terciario y bromuro
El catión 2-metilbutan-2-ilo es terciario, plano y sp2, y está estabilizado por hiperconjugación de su grupo etilo y sus dos metilos, así que no hace falta ningún desplazamiento. El bromuro lleva la carga −1; esta ionización lenta es el paso determinante de la velocidad de las reacciones SN1 y E1.
Qué vas a practicar
Dibuja la heterólisis del enlace C–Br del 2-bromo-2-metilbutano y muestra el catión terciario y el bromuro que resultan.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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