Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
An alkene attacks the tert-butyl cation
Condiciones: H2SO4 (cat.), 2-methylpropene (cationic dimerization, first C–C step)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The alkene π bond attacks the cation
Here the alkene is the nucleophile and the carbocation the electrophile. One arrow from the π bond to the cation carbon forms the C–C bond from the CH2 end, leaving a new cation on the substituted carbon.
Las flechas curvas
- The π pair forms a bond from the CH2 carbon to the cation carbon; the other alkene carbon is left with only three bonds.
Which alkene carbon bonds?
The alkene adds so that the new positive charge lands where it is best stabilized (Markovnikov orientation).
A new tertiary cation
The product cation is tertiary and can lose a proton to give 2,4,4-trimethylpent-1-ene or attack another alkene, the chain step of cationic polymerization of isobutylene.
Qué vas a practicar
Draw the C–C bond-forming step in which the π bond of 2-methylpropene attacks the tert-butyl cation, choosing the alkene carbon that gives the more stable new cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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