Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Expansión de anillo del catión 1-ciclobutiletilo
Condiciones: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the ring-bond migration
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un enlace C–C del anillo migra al catión
El carbono catiónico está justo fuera de un anillo de ciclobutano. Uno de los enlaces C–C del anillo contiguos gira hacia el carbono catiónico, de modo que este queda incorporado al anillo y el anillo de cuatro miembros pasa a ser de cinco. El carbono del anillo que perdió el enlace se convierte en el nuevo centro catiónico.
Las flechas curvas
- El par σ tensionado del C–C del anillo es la fuente de electrones: se curva hacia el orbital p vacío y se vuelve a formar como enlace entre el CH2 del anillo y el antiguo carbono catiónico de la cadena lateral.
¿Qué impulsa la expansión?
Compara los anillos antes y después del desplazamiento.
El catión 2-metilciclopentilo
El antiguo carbono catiónico de la cadena lateral es ahora un CH del anillo que lleva el grupo metilo, y la carga positiva está en el carbono del anillo contiguo. Al atrapar este catión se obtienen productos 2-metilciclopentílicos, la señal característica de una expansión de anillo cuando un grupo ciclobutilo está junto a un carbocatión.
Qué vas a practicar
Dibuja la única flecha con la que un enlace del anillo de ciclobutano migra al carbono catiónico y expande el catión 1-ciclobutiletilo al catión 2-metilciclopentilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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