Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 anti del (1R,2S)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La E2 anti fija el estireno E
El metóxido quita el hidrógeno de C2, el único hidrógeno β, y da un alqueno conjugado con el anillo. Para el isómero (1R,2S), el confórmero con este hidrógeno antiperiplanar al bromo coloca el fenilo del mismo lado que el metilo y opuesto al grupo etilo, así que el alqueno es E.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metóxido sustrae el hidrógeno de C2, antiperiplanar al bromo.
- Los electrones del enlace C2–H forman el nuevo enlace π C1=C2, conjugado con el anillo fenilo.
- El par del enlace C1–Br bencílico se va con el bromo y da bromuro.
(E)-2-Metil-1-fenilbut-1-eno
Se forma (E)-2-metil-1-fenilbut-1-eno junto con metanol y bromuro, con el fenilo en trans respecto al grupo etilo. El diastereómero (1R,2R) da el alqueno (Z), así que cada diastereómero conduce a un solo isómero del alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (1R,2S)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano con metóxido y deduce que da (E)-2-metil-1-fenilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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