Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del tosilato de 4-metilpentan-2-ilo
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo junto al tosilato
Los hidrógenos β están en el metilo C1 y en el metileno C3, que está junto al extremo isopropilo ramificado de la cadena. El terc-butóxido es demasiado voluminoso para alcanzar con rapidez los hidrógenos de C3, así que quita un hidrógeno de C1 en anti respecto al tosilato, y el sulfonato, un excelente grupo saliente, sale en el mismo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno del metilo C1, el hidrógeno β menos impedido.
- El par del enlace C1–H se desplaza entre C1 y C2 y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–O pasa al oxígeno del sulfonato, de modo que el tosilato sale como un anión estabilizado por resonancia.
Se forma 4-metilpent-1-eno
El 4-metilpent-1-eno, un alqueno terminal monosustituido, es el producto mayoritario, mientras que el 4-metilpent-2-eno disustituido es minoritario. Los subproductos son terc-butanol y tosilato de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del tosilato de 4-metilpentan-2-ilo y da el alqueno terminal 4-metilpent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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