Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Acetato de isopropilo a partir de 2-bromopropano y acetato
Condiciones: NaOAc, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato ataca al carbono secundario
El acetato es la base conjugada del ácido acético (pKa 4.8), así que es una base débil pero aun así un nucleófilo aceptable, sobre todo en el disolvente polar aprótico DMF. Ataca por el lado opuesto al carbono secundario en un único paso concertado y desplaza al bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del acetato ataca al carbono que lleva el bromo, por el lado opuesto al grupo saliente.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras se forma el enlace C–O.
Acetato de isopropilo
Se forma acetato de isopropilo, un éster, junto con ion bromuro; el sodio es un ion espectador. Con un haluro secundario, una base fuerte como el etóxido daría sobre todo eliminación, pero una base débil como el acetato sustituye.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN2 del 2-bromopropano con acetato de sodio en DMF y explica por qué un nucleófilo débilmente básico sustituye a un bromuro secundario en lugar de eliminar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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