Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Eliminación de un bromuro terciario con una base fuerte
Condiciones: 1-Bromo-1-methylcyclohexane with sodium ethoxide in ethanol. Follow the E2 branch to 1-methylcyclohexene, the major product; methylenecyclohexane is a minor product. In the flat ring Br is on a wedge (above the ring) and the explicit C2 hydrogen on a hash (below), so they are trans; in the chair with Br axial they are trans-diaxial and anti-periplanar. Product ring geometry is schematic.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Base o nucleófilo?
El etóxido es a la vez una base fuerte y un buen nucleófilo. La estructura del carbono que lleva el Br decide qué papel puede desempeñar.
Dibuja el evento E2
El H con cuña discontinua es trans al Br con cuña sólida, así que puede ser anti-periplanar a él. Quitar ese hidrógeno del anillo da un alqueno de anillo trisustituido; quitar uno del grupo metilo daría el alqueno exocíclico disustituido, menos estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno dibujado con cuña discontinua junto al carbono que lleva el Br.
- El par C2–H se convierte en el enlace π C1=C2.
- El bromuro se va con el par C1–Br.
1-Metilciclohexeno
El doble enlace une C1 y C2 dentro del anillo, y C1 conserva su grupo metilo: 1-metilciclohexeno, el producto de Zaitsev. El etóxido se convirtió en etanol y el bromuro equilibra al Na⁺. Nunca se formó un enlace entre el oxígeno y C1.
Qué vas a practicar
Explica por qué una base fuerte convierte un bromuro de alquilo terciario por E2 en lugar de SN2, y forma el alqueno endocíclico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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