Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
¿Qué compuesto da positiva la prueba del yodoformo?
Condiciones: Each compound is warmed with I2 and aqueous NaOH; a positive test gives a yellow precipitate of CHI3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto da positiva la prueba del yodoformo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta butan-2-ona
Correcto: una metil cetona, que se triyoda y se rompe para dar yodoformo.
Esta no pentan-3-ona
Los dos grupos del carbonilo son etilo; no hay una unidad CH3C(=O) que pueda convertirse en CI3.
Esta no ciclohexanona
Los CH2 del anillo pueden yodarse, pero no hay un CH3 unido al carbonilo, así que no se forma CHI3.
Esta no propan-1-ol
La oxidación da propanal, CH3CH2CHO, que no tiene un metilo sobre el carbono carbonílico.
Esta no benzaldehído
Un aldehído sin hidrógenos α no puede halogenarse en absoluto.
Solución explicada
La prueba del yodoformo requiere un grupo metilo sobre un carbono carbonílico, CH3C(=O)–, o un alcohol que el I2/NaOH oxide a esa unidad, CH3CH(OH)–. La butan-2-ona es una metil cetona, así que su CH3 se triyoda y se rompe para dar CHI3. Los demás compuestos carecen de esta unidad.
Qué vas a practicar
Identifica la unidad estructural que da positiva la prueba del yodoformo (haloformo).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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