Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Decide si se movió un hidrógeno
Condiciones: Compare neutral acetone, CH3C(=O)CH3, with the displayed neutral enol, CH3C(OH)=CH2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación conecta las dos estructuras?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son tautómeros con conectividad de hidrógeno diferente.
Un hidrógeno está sobre el carbono en una forma y sobre el oxígeno en la otra.
Esta no Son contribuyentes de resonancia porque solo se mueven electrones.
El enlace sigma O–H aparece en el enol, así que la conectividad de los átomos cambia.
Esta no Son enantiómeros relacionados por una reflexión especular.
La reflexión especular no intercambia un enlace C–H por un enlace O–H ni reubica un doble enlace.
Solución explicada
La resonancia mantiene fijos todos los núcleos y enlaces sigma. La conversión ceto–enol cambia tanto el compañero de enlace de un protón como la posición del enlace pi, por lo que requiere una vía química de transferencia de protón. Además, el enol neutro no es el enolato aniónico.
Qué vas a practicar
Distingue entre tautómeros ceto–enol y contribuyentes de resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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