Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
(R)-Butan-2-ol a partir de (R)-2-metoxibutano y HI
Condiciones: HI (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El HI protona el oxígeno del éter
El HI protona el oxígeno del éter y forma un ion oxonio. Ahora cualquiera de los dos alcoholes, metanol o butan-2-ol, podría salir como molécula neutra, y el yoduro elegirá qué carbono atacar.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón del HI.
- El par H–I queda en el yodo y da el ion yoduro.
El yoduro ataca el carbono del metilo
El yoduro ataca por el lado opuesto el carbono del metilo, que no está impedido, y el enlace CH3–O se rompe en un solo paso SN2. No se rompe ningún enlace del estereocentro, así que su configuración no puede cambiar.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el nuevo enlace C–I con el grupo metilo.
- El par CH3–O pasa al oxígeno y libera butan-2-ol con su enlace C2–O intacto.
(R)-Butan-2-ol y yodometano
Se forma (R)-butan-2-ol con retención de la configuración, porque el oxígeno permanece unido a C2 en todo momento; el otro producto es yodometano. La inversión solo ocurre en el carbono atacado, y aquí ese carbono es el del grupo metilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del (R)-2-metoxibutano por el HI y luego el ataque SN2 del yoduro al carbono del metilo, que libera (R)-butan-2-ol sin alterar su estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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