Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Methylpropane-1,2-diol from 2,2-dimethyloxirane
Condiciones: H3O+, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the epoxide
Hydronium protonates the epoxide oxygen. The bond to the tertiary carbon weakens most, because positive charge builds up there.
Las flechas curvas
- An epoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on water.
Water attacks the tertiary carbon
Water attacks the tertiary carbon, which carries the most positive character in the protonated epoxide, and the C–O bond breaks.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the C–O bond at the tertiary carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen.
Site of attack
Acid shifts the site to the more substituted carbon.
Water removes the proton
Another water removes the extra proton, giving the diol and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
2-Methylpropane-1,2-diol
2-Methylpropane-1,2-diol forms and hydronium is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 2,2-dimethyloxirane, water attacking the tertiary carbon, and deprotonation to 2-methylpropane-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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