Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Hydroxide deprotonates cyclohexane-1,3-dione
Condiciones: NaOH (1 equiv), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide removes the doubly activated hydrogen
Hydroxide takes a hydrogen from C2, the carbon between both carbonyls. The C–H pair forms a C=C bond and one C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the C2 hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why so acidic
Two carbonyls share the charge in a planar, cyclic enolate, so this C–H (≈ 5.3) is as acidic as a carboxylic acid.
Charge onto the other oxygen
The O⁻ lone pair re-forms its C=O, the C=C π pair shifts toward C6, and the C6=O π pair moves onto the second oxygen. The two oxygen contributors are equivalent.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair shifts toward the other carbonyl carbon.
- That C=O π pair moves onto its oxygen.
Cyclohexane-1,3-dione enolate
The anion charge is shared by both oxygens and C2; sodium is the counter-ion.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing a hydrogen from the CH2 between the carbonyls of cyclohexane-1,3-dione, then the contributor that moves the charge to the second oxygen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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