Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
tert-Butoxide deprotonates cyclopentadiene
Condiciones: KOtBu, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
tert-Butoxide removes a CH2 hydrogen
The alkoxide oxygen takes a hydrogen from the sp3 CH2 carbon; the C–H pair stays on carbon as a lone pair, giving the cyclopentadienide anion and tert-butanol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair bonds to a CH2 hydrogen.
- The C–H bonding pair stays on carbon as a lone pair.
An unusually acidic hydrocarbon
Cyclopentadienide has 6 π electrons in a planar ring: it is aromatic, which drops the pKa from about 44 to 16.
Move the lone pair around the ring
The carbanion lone pair forms a π bond to its neighbour and the adjacent π pair moves onto the next carbon. Five equivalent contributors put one fifth of the charge on every carbon.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms a C=C π bond.
- The neighbouring π pair moves onto the next carbon.
Cyclopentadienide
All five carbons are equivalent in the aromatic anion; potassium is the counter-ion.
Qué vas a practicar
Draw tert-butoxide removing a CH2 hydrogen of cyclopentadiene, then a resonance arrow pair that moves the charge around the ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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