Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
La amida de sodio desprotona el fenilacetonitrilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El amiduro quita un hidrógeno bencílico
El CH2 del fenilacetonitrilo es bencílico y además está junto a un nitrilo, así que su pKa (≈ 22) está muy por debajo del amoniaco (38). Por eso el ion amiduro quita uno de esos hidrógenos por completo y no toca ninguno de los hidrógenos del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno del amiduro se enlaza a un hidrógeno del grupo CH2.
- El par de enlace C–H se queda en ese carbono como par solitario.
Anión α-cianobencilo
El par solitario del carbanión se deslocaliza de dos maneras: hacia el enlace π C≡N, lo que pone carga en el nitrógeno del nitrilo, y hacia el anillo de benceno, lo que pone carga en los carbonos orto y para. Esa doble estabilización hace que este CH2 sea unas 20 unidades de pKa más ácido que el metilo del tolueno, y el anión es el nucleófilo de la α-alquilación del nitrilo.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ion amiduro quita un hidrógeno del CH2 del fenilacetonitrilo para dar el carbanión α-cianobencilo y amoniaco.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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