Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona el N-óxido de piridina en el oxígeno
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno del óxido toma el protón
En el N-óxido de piridina, el nitrógeno ya usó su par solitario para enlazarse al oxígeno, así que lleva una carga positiva y no puede protonarse. El oxígeno con carga negativa tiene tres pares solitarios, y uno de ellos toma el protón del HCl.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa se enlaza al hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
Cloruro de 1-hidroxipiridinio
El producto es el 1-hidroxipiridinio, un ácido fuerte (pKa 0.8), así que el N-óxido de piridina es una base mucho más débil que la piridina (pKaH 5.2). La carga del oxígeno está parcialmente deslocalizada en el anillo y el N+ adyacente la atrae, de modo que solo un ácido fuerte como el HCl lo protona.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el oxígeno del N-óxido de piridina toma el protón del HCl para dar cloruro de 1-hidroxipiridinio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas