Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Rank C–H, N–H and O–H acids
Condiciones: Approximate pKa values in water or DMSO-referenced tables
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Arrange these acids from least acidic to most acidic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- Ethane (C–H, pKa ≈ 50)
sp3 carbanion: carbon is the least electronegative atom here.
- Methylamine (N–H, pKa ≈ 40)
Nitrogen holds negative charge better than sp3 carbon.
- Ethyne (C–H, pKa ≈ 25)
The sp orbital (50 % s) holds the lone pair close to the nucleus.
- Methanol (O–H, pKa ≈ 15.5)
Oxygen is more electronegative than N or C.
- Acetic acid (O–H, pKa ≈ 4.8)
Resonance spreads the carboxylate charge over two oxygens.
Solución explicada
Acidity rises as the conjugate base gets more stable: a lone pair on sp3 C is worst, then N, then sp C (50 % s character), then O, and a carboxylate is best because its charge is shared over two oxygens.
Qué vas a practicar
Order acids by atom, hybridization and resonance effects on conjugate-base stability.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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