Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Bromination of (E)-hex-3-ene to meso-3,4-dibromohexane
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The alkene forms a bromonium ion
The π electrons attack one bromine of Br2 as the Br–Br bond breaks; a lone pair on that bromine bonds back to the second carbon, giving a three-membered bromonium ion. The ethyl groups stay trans, as in the E alkene.
Las flechas curvas
- The π pair forms a bond to the nearer bromine.
- A bromine lone pair bonds to the other alkene carbon, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Why anti?
The bridge blocks one face of the two carbons.
Bromide opens the bromonium ion from the back
Bromide attacks one ring carbon from the face opposite the bridge; the C–Br⁺ bond to that carbon breaks and its pair returns to the bridging bromine. That carbon inverts.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back face.
- The C–Br bond of the bridge breaks; the pair stays on the bridging bromine, now neutral.
meso-3,4-Dibromohexane
The two bromines are anti. Anti addition to an E alkene whose two ends are identical gives the meso (3R,4S) compound, which has a mirror plane and is achiral; attack at either carbon gives the same meso product.
Qué vas a practicar
Draw the bridged bromonium ion from (E)-hex-3-ene and its backside opening by bromide, giving meso-3,4-dibromohexane by anti addition.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas