Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Formación de la clorohidrina a partir de propeno
Condiciones: Propene, Cl2, H2O (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Se forma el ion cloronio
El par π ataca a uno de los cloros del Cl2; ese cloro se enlaza de vuelta al segundo carbono del alqueno con un par solitario, y el cloruro se va.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–Cl en el carbono CH2.
- Un par solitario del cloro se enlaza al carbono CH y cierra el anillo de tres miembros.
- El par del Cl–Cl se va con el cloro lejano como cloruro.
El agua abre el ion en el carbono secundario
El agua ataca al carbono del puente más sustituido desde la cara opuesta al cloro, lo que rompe ese enlace C–Cl.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el enlace C–O en el carbono secundario.
- El enlace C–Cl del puente se rompe; el par vuelve al cloro.
¿Por qué el carbono secundario?
El ion puenteado es asimétrico.
El agua retira el protón
Una segunda molécula de agua toma el protón del ion oxonio y da la clorohidrina neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno del alcohol.
1-Cloropropan-2-ol
El OH está en el carbono más sustituido y el Cl en el carbono CH2. El nuevo estereocentro se forma como racemato porque el ion cloronio se forma por igual en cualquiera de las dos caras.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del ion cloronio a partir de propeno, la apertura por el agua en el carbono más sustituido y la desprotonación para dar 1-cloropropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas