Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
HBr y un alqueno de anillo
Condiciones: 1-Ethylcyclopentene with HBr in CH₂Cl₂, in the dark, with no peroxides present.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromo-1-etilciclopentano
El protón va al carbono CH del anillo, dejando un catión terciario en el carbono que lleva el grupo etilo; el bromuro se adiciona ahí.
Esta no 1-Bromo-2-etilciclopentano
El bromo en el carbono menos sustituido es el resultado radical (con peróxidos). Sin peróxidos, la adición es iónica y Markovnikov.
Esta no (1-Bromoetil)ciclopentano
Esto exigiría que la carga positiva saliera del anillo hacia un carbono secundario, lo que es cuesta arriba desde un catión terciario.
Esta no 1-Etilciclopentan-1-ol
No hay agua presente; el nucleófilo que captura el catión es el bromuro.
Solución explicada
El HBr se adiciona en dos pasos: el enlace π toma el protón en el carbono que deja el catión más estable (terciario), y luego el bromuro se une a ese catión. La adición de Markovnikov coloca el Br en el carbono del alqueno más sustituido: 1-bromo-1-etilciclopentano.
Qué vas a practicar
Predice el producto de Markovnikov de la adición de HBr a un alqueno de anillo trisustituido en condiciones iónicas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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