Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de HBr con peróxido al metilenciclopentano
Condiciones: HBr, ROOR, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: se rompe el enlace O–O del peróxido
La luz rompe homolíticamente el débil enlace O–O del ROOR (dibujado como peróxido de di-terc-butilo) y envía un electrón a cada oxígeno. Se forman así dos radicales terc-butoxilo que inician la cadena.
Las flechas curvas
- Un electrón del débil enlace O–O va al primer oxígeno.
- El otro electrón del enlace O–O va al segundo oxígeno.
Iniciación: el terc-butoxilo toma H del HBr
Un radical terc-butoxilo abstrae el hidrógeno del HBr y forma un fuerte enlace O–H y un átomo de bromo. El Br• es el portador de la cadena que ataca al alqueno.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del oxígeno se aparea en el nuevo enlace O–H.
- Un electrón del enlace H–Br se le une en el enlace O–H.
- El otro electrón se queda en el bromo y forma un átomo de bromo.
Propagación: el Br• se adiciona al carbono CH2
El átomo de bromo se adiciona al carbono CH2 exocíclico, el extremo menos sustituido del alqueno. Así el electrón desapareado queda en el carbono del anillo como radical terciario, el radical más estable posible.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo se aparea en el nuevo enlace C–Br.
- Un electrón π se le une en el enlace C–Br en el carbono CH2.
- El otro electrón π se queda en el carbono del anillo, ahora un radical terciario.
Propagación: el radical toma H del HBr
El radical terciario del anillo abstrae el hidrógeno de otra molécula de HBr, lo que da el producto y un nuevo átomo de bromo. Ese Br• se adiciona al siguiente alqueno, y así continúa la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono del anillo se aparea en el nuevo enlace C–H.
- Un electrón del enlace H–Br se le une en el enlace C–H.
- El otro electrón se queda en el bromo y regenera el Br•.
(Bromometil)ciclopentano
El bromo está en el antiguo carbono CH2 y el hidrógeno en el carbono del anillo: adición anti-Markovnikov. La cadena solo termina cuando dos radicales se combinan (terminación).
Qué vas a practicar
Dibuja la iniciación (homólisis del peróxido y abstracción de H del HBr) y luego los dos pasos de propagación: el Br• se adiciona al carbono CH2 del metilenciclopentano y el radical terciario toma H del HBr, lo que da (bromometil)ciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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