Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Hidratación catalizada por ácido del 1-etilciclohexeno
Condiciones: 1-Ethylcyclohexene, dilute H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidronio protona el alqueno
El par π toma un protón del hidronio en el carbono CH del anillo, dejando la carga positiva en el carbono del anillo que lleva el grupo etilo.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–H en el carbono CH del anillo.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno, liberando agua.
El agua ataca al catión terciario
Un par solitario del agua se enlaza al carbocatión terciario plano y da un alcohol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
El agua elimina el protón
Otra molécula de agua toma un protón del ion oxonio, lo que da el alcohol neutro y regenera el hidronio, de modo que el ácido actúa como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
1-Etilciclohexan-1-ol
El OH queda en el carbono más sustituido del alqueno y el H en el otro: hidratación Markovnikov. El hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del 1-etilciclohexeno: protonación por el hidronio para dar el catión terciario, ataque del agua y desprotonación por el agua para dar 1-etilciclohexan-1-ol con el ácido regenerado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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