Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Find the error in a hydration mechanism
Condições: A student's mechanism for 2-methylhex-2-ene in dilute aqueous H₂SO₄: the π bond takes a proton from H₃O⁺ to give the tertiary cation, and then hydroxide ion attacks the cation to give 2-methylhexan-2-ol directly.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the mechanism?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta There is essentially no hydroxide in strong aqueous acid; water attacks the cation, and another water then removes the proton from the oxonium ion.
Mechanisms must use species present in the medium: water is the nucleophile and the base, and H₃O⁺ is regenerated.
Esta não The proton should add to the more substituted carbon, giving a secondary cation.
Protonating the CH carbon to give the tertiary cation is correct; the error is in the nucleophile.
Esta não The product should be 2-methylhexan-3-ol.
Water adds to the tertiary cation, so the Markovnikov alcohol 2-methylhexan-2-ol is right.
Esta não Sulfuric acid must be drawn as the nucleophile, giving an alkyl hydrogen sulfate as the final product.
In dilute aqueous acid, water vastly outnumbers hydrogensulfate and is the nucleophile; the alcohol is the product.
Solução explicada
The regiochemistry and the cation are right, but hydroxide cannot be used in strongly acidic water. Water, the solvent, attacks the cation to give an oxonium ion, and a second water removes the proton, giving 2-methylhexan-2-ol and regenerating hydronium. The acid is a catalyst.
O que você vai praticar
Identify an incorrect nucleophile in a proposed mechanism for acid-catalysed alkene hydration.
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