Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Ethoxycyclohexane by alkoxymercuration of cyclohexene
Condiciones: Hg(OAc)2, EtOH; then NaBH4, NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Mercurinium ion forms
The alkene π pair bonds to mercury as one acetate leaves, and the mercury lone pair bonds back to the other alkene carbon, giving a bridged mercurinium ion. No open carbocation forms, so nothing rearranges.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a bond to mercury.
- An Hg–O bond pair leaves with acetate.
- The mercury lone pair bonds to the other alkene carbon, closing the three-membered ring.
Ethanol opens the mercurinium ion
Ethanol, the solvent, attacks a ring carbon from the face opposite mercury, and that C–Hg pair moves back onto mercury.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of ethanol bonds to the ring carbon anti to mercury.
- The C–Hg bond pair moves onto mercury.
Acetate removes the proton
Acetate takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether bearing the mercury substituent.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Why use mercury?
Acid-catalysed addition of ethanol would also give an ether.
NaBH4 replaces mercury by hydrogen
Hydride from borohydride replaces the C–Hg bond. Demercuration with NaBH4 is really a radical chain; it is shown here as a net hydride transfer.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair delivers hydride to the carbon bearing mercury.
- The C–Hg bond pair moves onto mercury.
Ethoxycyclohexane
The product is ethoxycyclohexane; mercury is released as reduced mercury species and borane is left.
Qué vas a practicar
Draw the alkoxymercuration of cyclohexene in ethanol and the NaBH4 demercuration that gives ethoxycyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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