Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
¿Qué falla con metóxido y bromuro de terc-butilo?
Condiciones: NaOCH3, CH3OH, (CH3)3CBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante planea preparar terc-butil metil éter (MTBE) tratando bromuro de terc-butilo con metóxido de sodio. ¿Qué falla y cómo debería cambiar el plan?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El metóxido actúa como base: la E2 sobre el bromuro terciario da 2-metilpropeno. Usa en su lugar (CH3)3CO⁻ con CH3I.
Correcto: la SN2 está bloqueada en un carbono terciario, así que domina la eliminación; pon el grupo terciario en el alcóxido.
Esta no El metóxido es un nucleófilo demasiado débil; usa en su lugar NaOH en agua.
El metóxido es un nucleófilo fuerte; el problema es el electrófilo terciario. El hidróxido también eliminaría o daría el alcohol, no el éter.
Esta no La reacción da el éter, pero por SN1 con racemización.
El carbono del terc-butilo no es un estereocentro, y con una base fuerte la vía E2 domina sobre la SN1.
Esta no El bromuro es un grupo saliente demasiado malo; usa en su lugar fluoruro de terc-butilo.
El bromuro sale bien; el fluoruro es un grupo saliente mucho peor. El problema es el impedimento estérico en el carbono terciario.
Solución explicada
La síntesis de Williamson es una reacción SN2, y un carbono terciario está demasiado impedido para el ataque por el lado opuesto. El metóxido es una base fuerte, así que en su lugar arranca un hidrógeno β y la E2 da 2-metilpropeno casi sin éter. Invertir los papeles lo resuelve: el terc-butóxido es el nucleófilo y el yoduro de metilo, que no puede eliminar y es ideal para la SN2, es el electrófilo.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué un plan de Williamson con un haluro de alquilo terciario da eliminación, y elige la desconexión que funciona para el terc-butil metil éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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