Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
¿Cómo se rompe un éter terc-butílico?
Condiciones: 2-Ethoxy-2-methylpropane (tert-butyl ethyl ether, shown) with concentrated HBr at room temperature. Products: 2-bromo-2-methylpropane and ethanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué mecanismo se rompe el enlace C–O?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SN1: el éter protonado pierde etanol para dar el catión terc-butilo, que el bromuro captura.
El enlace C–O terciario se ioniza con facilidad tras la protonación; los productos muestran que se rompió este enlace y no el enlace C–O del etilo.
Esta no SN2: el bromuro ataca el carbono terciario por el lado opuesto.
El ataque por el lado opuesto en un carbono terciario está bloqueado por sus tres grupos metilo.
Esta no SN2: el bromuro ataca el carbono del etilo.
Eso daría bromoetano y 2-metilpropan-2-ol, no los productos observados.
Esta no E2: el bromuro quita un hidrógeno β del grupo etilo.
El bromuro es una base muy débil y por eliminación no se formaría ningún enlace C–Br.
Solución explicada
Los éteres con un grupo alquilo terciario se rompen por SN1 (o E1) porque el catión terciario se forma con facilidad tras la protonación. Los productos, 2-bromo-2-metilpropano y etanol, muestran que el enlace que se rompió es el del carbono terciario.
Qué vas a practicar
Clasifica la ruta por la que el HBr rompe un éter que tiene un grupo alquilo terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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