Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Fenilpropan-2-ol a partir de 2-metiloxirano y PhMgBr
Condiciones: Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del fenilo ataca el carbono CH2
El carbono unido al magnesio es fuertemente nucleofílico y, sin ácido, el epóxido se abre por un ataque por el lado opuesto de tipo SN2. El acceso estérico decide el sitio, así que el carbono del fenilo se une al CH2 no sustituido y no al CH que lleva el metilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el CH2 del anillo, el menos impedido.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno, lo que libera la tensión del anillo y da un alcóxido de magnesio.
El hidronio protona el alcóxido
El ácido acuoso se añade en un tratamiento aparte, una vez consumido el reactivo de Grignard. El oxígeno básico del alcóxido toma un protón del hidronio y da el alcohol secundario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del hidronio, que se convierte en agua.
1-Fenilpropan-2-ol
El anillo de fenilo queda ahora en el antiguo carbono CH2, y el OH se queda en el carbono que conservó el metilo. El ataque en el carbono más impedido habría dado 2-fenilpropan-1-ol, que no se forma en estas condiciones.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del 2-metiloxirano por el bromuro de fenilmagnesio en el carbono CH2 y el tratamiento (workup) que da 1-fenilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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