Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
La adición anti de bromo al trans-2-buteno da el dibromuro meso
Condiciones: Br2 (1.0 equiv), CH2Cl2, 0 °C, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno ataca al bromo
Los electrones π atacan a uno de los átomos de bromo mientras se rompe el enlace Br–Br, y un par solitario de ese bromo se enlaza de vuelta al otro carbono del alqueno. El ion bromonio de tres miembros puentea una cara del alqueno, y los dos grupos metilo siguen en trans, como estaban en el alqueno.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–Br con el bromo más cercano.
- Un par solitario del mismo bromo se enlaza al otro carbono del alqueno, cerrando el anillo.
- El par Br–Br se va con el bromo lejano en forma de bromuro.
El bromuro abre el ion bromonio por detrás
El bromuro ataca a uno de los carbonos del anillo desde la cara opuesta al bromo puente, y se rompe el enlace de ese carbono con el bromo puente. El carbono atacado se invierte; el otro carbono conserva su bromo y su configuración.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br desde la cara posterior.
- El enlace C–Br⁺ se rompe y su par vuelve al bromo puente, que queda neutro.
meso-2,3-Dibromobutano
Los dos bromos están en anti. La adición anti a un alqueno trans con extremos idénticos da el compuesto (2R,3S), que tiene un plano de simetría y es meso. El ataque en el otro carbono, o sobre el ion bromonio de la otra cara, da el mismo compuesto meso, así que el producto es un único estereoisómero.
Qué vas a practicar
Dibujar la formación del ion bromonio a partir del (E)-but-2-eno y su apertura por el bromuro por la cara opuesta, y mostrar que la adición anti da meso-2,3-dibromobutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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