Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Metanólisis SN1 del 1-bromo-1,4-dimetilciclohexano
Condiciones: CH3OH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión terciario del anillo
El enlace C–Br terciario se rompe en el paso lento, con ayuda del metanol, un disolvente polar prótico que solvata el ion bromuro. El carbocatión terciario resultante es plano, así que el carbono del anillo ya no "recuerda" si el bromo estaba en la misma cara que el metilo lejano o en la opuesta.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro y deja un orbital p vacío en el carbono del anillo.
El metanol ataca por cualquiera de las dos caras
Un par solitario del metanol se enlaza al catión por la cara superior o la inferior del anillo. El ataque por una cara coloca el metoxi en cis respecto al metilo del otro extremo del anillo, y el ataque por la otra cara lo coloca en trans, así que se forman dos iones oxonio diastereoméricos.
Las flechas curvas
- El oxígeno del metanol dona un par solitario al orbital p vacío y forma el nuevo enlace C–O.
El metanol quita el protón O–H
Una segunda molécula de metanol, la base más abundante en la disolución, toma el protón del ion oxonio. Esto libera el éter neutro y metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo metanol se enlaza al protón O–H ácido.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del éter, que queda neutro.
cis- y trans-1-Metoxi-1,4-dimetilciclohexano
Se forman ambos diastereómeros del 1-metoxi-1,4-dimetilciclohexano, uno por cada cara del catión plano; cada uno tiene un plano especular, así que son diastereómeros aquirales y no enantiómeros. Se forman en cantidades distintas porque las dos caras del catión del anillo no son equivalentes.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del 1-bromo-1,4-dimetilciclohexano y explica por qué se forman los éteres cis y trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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