Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Convertir 1-bromobutano en but-1-eno
Condiciones: Starting material: 1-bromobutane. Target: but-1-ene as the major product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo y disolvente deberías usar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Terc-butóxido de potasio en terc-butanol, calor
El terc-butóxido es una base fuerte demasiado voluminosa para atacar con eficacia el carbono del CH₂Br, así que arranca un hidrógeno β: la E2 da but-1-eno.
Esta no Etóxido de sodio en etanol, calor
El etóxido es pequeño y el carbono primario no está impedido, así que la reacción principal es la SN2 hacia 1-etoxibutano.
Esta no Yoduro de sodio en acetona
El yoduro es un nucleófilo, no una base; da 1-yodobutano por SN2.
Esta no Agua, calor
El agua es un nucleófilo y una base débiles, y un bromuro primario no puede ionizarse para dar E1; como mucho hay una sustitución lenta hacia butan-1-ol.
Solución explicada
En los sustratos primarios, solo una base fuerte y voluminosa hace de la eliminación la ruta principal; las bases pequeñas como el etóxido sustituyen.
Qué vas a practicar
Elige una base fuerte voluminosa para desviar un bromuro de alquilo primario de la SN2 hacia la E2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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